Monopoli, a sud di Conversano, ha uno dei porti più attivi del mar Adriatico e un caratteristico centro storico risalente all'alto medioevo, circondato da alte mura che si affacciano sul mare. La città di Monopoli trarrebbe le proprie antiche origini da una poderosa fortezza messapica situata al confine della Peucezia. Dell'epoca romana rimane solo la grande porta fortificata, inglobata nel Castello, e alcune tombe nella zona ipogea della Cattedrale. Secondo gli storici locali settecenteschi e ottocenteschi, grazie all'arrivo degli egnatini profughi della loro città, Monopoli sarebbe divenuta un centro di prima importanza anche commerciale. Durante il periodo romano diviene un importante porto strategico tra Bari e Brindisi, crocevia di viaggi e contatti con l'Oriente durante le Crociate, e trovandosi lungo la Via Traiana, che collegava appunto Roma a Brindisi, fu un importante snodo anche per il trasporto e il commercio via terra. Dopo la caduta dell’Impero Romano, Monopoli subì diverse invasioni e domini passando dai Longobardi ai Bizantini e durante l'epoca bizantina fu una importante roccaforte contro le incursioni barbariche e poi contro le minacce saracene data la sua posizione strategica e fortificata. Nel Medioevo, Monopoli divenne un’importante città sotto il controllo del Regno di Napoli e conobbe la sua massima espansione demografica ed economica, tanto da inglobare i territori delle attuali città di Fasano, Locorotondo, Alberobello, Cisternino e parte di Martina Franca; proprio in quest’epoca vennero costruiti importanti edifici e fortificazioni, come il Castello di Carlo V, che domina ancora oggi il lungomare. Conobbe l’influenza spagnola, sostituita da quella borbonica e poi francese, con le campagne napoleoniche, che influenzò le istituzioni e la cultura della città, mentre con l’Unità d’Italia Monopoli venne integrata nel nuovo stato italiano. Oggi Monopoli è una delle mete turistiche pugliesi, conosciuta per le sue spiagge, il porto antico e il centro storico con le sue chiese e strade strette lastricate, il suo fascino marittimo e l’eccellenza culinaria, legata alla pesca e ai prodotti locali come olio e vino. Monopoli è conosciuta come città delle cento contrade che rievocano i nomi dei casali oramai scomparsi, conserva l'assetto alto-medievale del suo centro storico fortificato. Ogni contrada è caratterizzata dalla presenza delle masserie fortificate, delle ville patrizie neoclassiche, delle chiese e dei trulli.

La Cattedrale di Monopoli , (Basilica della Madonna della Madia o Santa Maria della Madia) è una cattedrale cattolica romana dedicata alla Vergine Maria con il titolo di Madonna della Madia, da un'icona qui custodita. Già sede vescovile della Diocesi di Monopoli , è dal 1986 concattedrale della Diocesi di Conversano-Monopoli. La cattedrale fu eretta vicino al sito di un tempio romano e di un luogo di sepoltura, i lavori iniziarono nel 1107, ma furono presumibilmente interrotti per la mancanza di travi del tetto fino a quando nel 1117 (secondo la tradizione la notte tra il 15 e il 16 dicembre) avvenne un miracolo quando una zattera che trasportava un'icona della Madonna finì nel porto,le "31" travi della zattera furono utilizzate per costruire il tetto. La struttura romanica fu completata nel 1442, quando fu consacrata. Due dei tre campanili furono danneggiati durante un assedio e la torre rimanente crollò nel 1686, uccidendo quaranta cittadini. Nel 1693, fu eretto un nuovo campanile. Successivamente la vecchia chiesa fu rasa al suolo e una nuova chiesa fu iniziata nel 1742, i lavori completati in stile barocco nel 1772. Nel 1921 la cattedrale fu dichiarata basilica minore e nel 1986 le diocesi di Monopoli e Conversano furono unite, rendendola una concattedrale. Nel 1770 l'icona della Madonna della Madia venne incoronata con decreto di Papa Clemente XIII. La Cappella della Madonna della Madia ha un'elaborata decorazione policroma sull'altare, contiene due grandi tele di Pietro Bardellino e ci sono 6 piccoli dipinti del XVIII secolo raffiguranti la Vita della Vergine. Nella Cappella dei Martiri di Michelangelo Signorile c'è una serie di quattro dipinti (1732) che racconta il Miracolo della Zattera. Il 16 dicembre, solennità liturgica della Beata Maria Vergine della Madia, alle cinque del mattino, l'intera città si riversa sul porto (Cala batteria) e rivive l'approdo della venerata icona. La sera del 31 luglio una grande folla di fedeli si raccoglie davanti al sagrato della Basilica Cattedrale per la recita del S. Rosario; a mezzanotte viene aperto il grande portale d'ingresso, inaugurando così il mese della Protettrice. Nei giorni 13-14-15-16 di agosto si svolgono i festeggiamenti solenni, non mancano le artistiche luminarie, i fuochi pirotecnici, le bande e le attrazioni per i piccoli; in questa cornice, il 14 agosto, si ripete l'approdo dell'icona, questa volta in tarda serata, seguendo lo stesso cerimoniale dell'approdo invernale.

Chiesa del Purgatorio, costruita nei primi anni del Settecento, il cui vero nome è chiesa di Santa Maria del suffragio si caratterizza per la porta in cui trionfa la rappresentazione della morte, presenta uno stile barocco in pietra leccese. Al suo interno si trovano una serie di mummie di personaggi importanti della storia di Monopoli per questo appare un pò inquietante.
Chiesa di Santa Maria Amalfitana nel cuore del centro storico, una delle più particolari di Monopoli; al suo interno, ancora in parte accessibile, si trova una grotta in cui nel 1059 trovarono rifugio un gruppo di marinai amalfitani scampati a un naufragio, la chiesa venne edificata nella prima metà del XII secolo dalle famiglie dei naufraghi in segno di ringraziamento verso la Madonna.
Chiesa e monastero di San Martino, la sua esistenza sarebbe attestata già dall'anno 996, ma la chiesa nel corso della storia ha subito importanti e radicali modificazioni, completamente smantellata a causa dell'assedio spagnolo nel 1529, nel 1602 il complesso fu arricchito con la costruzione dell'adiacente monastero, destinato alle cosiddette zitelle civili, poi terminato nel 1620, la chiesa, oggi dismessa, è in stile barocco e conserva un pregevole pavimento in maiolica napoletana, un bell'altare marmoreo di pregio ed un organo del XVIII secolo.
Chiesa e convento di San Francesco D'Assisi, la costruzione della prima chiesa e convento di San Francesco, situati appena fuori della cinta urbana, risale al 1275, nella primavera del 1529, nel corso dei preparativi di difesa per l'incombente arrivo delle armate spagnole, convento e chiesa, giudicati dal doge veneziano Andrea Gritti pericolosi per la loro vicinanza alle mura, vennero abbattuti, l'imperatore spagnolo Carlo V, verso la fine del XVI secolo, li fece ricostruire all'interno delle mura della città nella loro posizione attuale e nel 1740 subì un totale rifacimento. La chiesa si presenta con una grande navata e sei cappelle laterali e custodisce un organo del Settecento, proveniente dalla locale chiesa di Cristo delle zolle e alcune opere di notevole valore artistico, fra cui alcuni dipinti di Domenico Carella, di Vincenzo Fato, ed un crocifisso ligneo con le statue della Vergine e di San Giovanni, opera di Antonio Brudaglio. Nel XIX secolo la chiesa è stata privata della parte conventuale, divenuta sede del Comune di Monopoli.
Chiesa e convento di San Francesco da Paola, il convento è situato fuori dalle mura della città e fu fondato nel 1530, la chiesa fu realizzata dopo la demolizione della precedente chiesa di Gesù e Maria, terminata nel 1623.
Chiesa e convento di San Felice , detta dei Cappuccini, annessa all'ex convento, fu edificata nel 1577 con il contributo dell'Università di Monopoli e di alcuni benefattori; ristrutturata nel XVIII secolo, ricca di decorazioni a stucco e pittoriche, conserva numerose opere d'arte. Attualmente l'ex convento, caratterizzato da un bel cortile e da graziose celle ben conservate, ospita una casa di riposo.
Chiesa e convento di San Domenico, una prima chiesa di san Domenico fu edificata per sostituire l'antica chiesa, denominata Santa Maria la Nova, che era stata costruita nel 1296 annessa al convento dei Domenicani. Chiesa e convento vennero demoliti nel 1528, in preparazione all'attacco spagnolo del 1529, allo scopo di fare al nemico terra bruciata, togliendogli ogni possibilità di riparo dai colpi dell'artiglieria monopolitana. La chiesa fu ricostruita insieme al convento nella seconda metà del Cinquecento; la chiesa fu consacrata nel 1681 dal Cardinale Orsini (poi Papa Benedetto XIII. La facciata, di un classico stile rinascimentale, è abbellita da un grande rosone lapideo.
Chiesa e convento di Santa Teresa o Conservatorio della Casa Santa, nel 1585 alcuni fedeli acquistarono varie case nel vecchio abitato e trasformarono il tutto in un'istituzione religiosa denominata "Conservatorio della Casa Santa", successivamente, si costruì l'attuale edificio destinato a convento di clausura.
Chiesa e convento di San Giuseppe e Anna, la chiesa, chiamata anche delle Monacelle, è stata edificata insieme al contiguo monastero delle Clarisse nel XVII secolo; estremamente raffinata ed elegante, è in un certo senso inusuale per la ricca architettura dell'epoca. Chiesa e convento di San Leonardo
Chiesa di San Leonardo, edificata nella prima metà del Settecento, contemporaneamente al campanile ed al monastero contiguo; i lavori furono diretti da Mauro Manieri, artista salentino, che lavorò anche alla chiesa di San Domenico, la chiesa di san Leonardo, architettonicamente, rivela evidenti influssi leccesi, in uno stile tardo barocco.
Chiesa e convento di Sant'Antonio da Padova, complesso monastico realizzato nel XVII secolo, fino alla metà del XVIII secolo era dedicato a santa Maria delle Grazie, successivamente intitolato a Sant'Antonio di Padova.
Chiesa di San Pietro, posta in piazza Palmieri, contigua alla chiesa di Santa Teresa, la chiesa di San Pietro, che attualmente presenta una struttura in gran parte romanica, risalirebbe addirittura all'anno 329, infatti, nel corso dei restauri degli anni novanta del XX secolo, fu scoperta, circa due metri sotto il piano di calpestio dell'altare, una piccola chiesa mono-absidata, molto rustica da un punto di vista strutturale e decorativo,
Chiesa e Convento di San Nicola in Pinna, si trova nei sotterranei del Castello Carlo V, la chiesa e l'annesso monastero furono realizzati nel X secolo.
Chiesa di Cristo delle Zolle, grande e monumentale edificio realizzato in un severo stile tardo rinascimentale nel 1651.

Piazza Palmieri è la piazza più antica di Monopoli e prende questo nome dallo storico palazzo, risalente al settecento, appartenuto ai Palmieri, una delle più importanti famiglie nobili che all’epoca possedeva molti altri palazzi in città. L’architettura è in stile tardo barocco leccese con esterni in pietra dove si può ammirare, nella parte alta, lo stemma della famiglia.

Le chiesette rupestri di Monopoli sono un vero tesoro della città. La più conosciuta è la Chiesetta dello Spirito Santo,che si trova nei pressi del cimitero, forse risalente al XIII secolo, scavata nella roccia di tufo e divisa in tre navate con varie colonne che la fanno assomigliare ad una piccola basilica rupestre, sulle pareti i resti di affreschi bizantini. In Contrada l’Assunta si trova la Chiesa dei Santi Andrea e Procopio, oltre alla chiesa si possono ammirare molte altre grotte usate come case, frantoi e stalle, uno degli insediamenti rupestri di Monopoli importante per la sua grandezza e rilevanza. Sul portale di ingresso della chiesetta c’è un’iscrizione in latino, mentre all’interno resti di affreschi raffiguranti scene di santi, ancora in buona parte visibili. Una delle chiesette rupestri più antiche di Monopoli è la Cripta di Santa Maria degli Amalfitani edificata da marinai di Amalfi in segno di voto dopo essere scampati ad un naufragio. La Chiesetta Rupestre di San Matteo dell’Arena vicino alla spiaggia Cala Porta Vecchia e la Cripta rupestre della Madonna del Soccorso del X secolo a cui si accede tramite una scalinata, che all’interno ospita un antichissimo affresco della Vergine con Bambino.

Un tempo chiamata “Piazza delle Mercanzie” o “dei Mercanti” perché qui si svolgevano i commerci e si affacciavano tante botteghe. La piazza è circondata da palazzi storici tra cui la Torre Civica con l’orologio e la campana che un tempo serviva per riunire i cittadini o per avvisarli di eventuali pericoli provenienti dal mare;alla base della torre è presente la “colonna infame”, dove veniva incatenato e messo alla gogna chi trasgrediva la legge. Qui è presente la Biblioteca civica Prospero Rendella risalente a metà dell’Ottocento, che al piano nobile ospitava il teatro mentre al pian terreno il mercato del pesce. Piazza Garibaldi non è soltanto storica, è anche il cuore della movida e il luogo di ritrovo per eccellenza di Monopoli. Dalla piazza si accede a Cala Batteria dove ogni 14 Agosto avviene l’approdo dell’immagine della Madonna della Madia, molto venerata dai monopolitani. A pochi passi c’è il Porto Vecchio che conduce al Castello e alle mura.

Per tanti secoli questo porticciolo ha costituito l’attracco più sicuro della zona per la sua posizione che lo proteggeva dai venti ed è stato il principale luogo di scalo di imbarcazioni e velieri che trasportavano merci di vario genere. Dal centro storico, vi si accede attraverso l’Arco del Porto o Porta Vecchia, un arco in pietra dove all’interno si può ammirare l’affresco della santa patrona, la Madonna della Madia,da qui, passando sotto il loggiato in stile Neogotico di Palazzo Martinelli, si arriva fino al Castello di Carlo V.

In prossimità del Molo Margherita, si trova il castello di Carlo V, dal quale si può ammirare una splendida vista sul Porto Vecchio e sul Faro Rosso Monopoli. Fu costruito per volere di Carlo V durante il '500, a scopo difensivo, la struttura che possiamo vedere è frutto di diversi ampliamenti e lavori, oltre ai cambi d'uso, avvenuti durante i secoli; fino agli anni '60 era infatti una prigione, oggi ospita eventi, mostre e convegni, che danno anche la possibilità di ammirare le sue sale storiche.

Appena fuori dal centro storico è presente Piazza Vittorio Emanuele, una grande piazza una delle più grandi della Puglia, risalente alla fine del Settecento, voluta dal re di Napoli che i monopolitani chiamano “Il Borgo” perché fu progettata nella zona nuova di Monopoli (Borgo Nuovo, in contrapposizione a Monopoli Vecchia). La piazza è formata da un corridoio centrale che la divide in tre rettangoli, con alberi di leccio lungo tutto il perimetro; da un lato troviamo il Monumento ai Caduti di Guerra costruito nel 1928 mentre dall’altro una fontana risalente agli anni ’30 che è stata ricostruita nel 2011 con un nuovo meccanismo di illuminazione e giochi d’acqua. Al di sotto di Piazza Vittorio Emanuele c’è una Monopoli Sotterranea, si tratta dei rifugi antiaerei della Prima Guerra Mondiale: due gallerie situate a circa otto metri rispetto alla pavimentazione, al tempo potevano ospitare più di quattromila persone, è possibile visitarla e la visita dura circa venti minuti, si svolge in compagnia di guide turistiche e per partecipare occorre la prenotazione presso la biglietteria dell’Info Point di via Garibaldi.

Monopoli è ricca di spiagge, calette e insenature mozzafiato, alcune tra le più belle della Puglia.
Vicino al centro storico, Cala Porta Vecchia è una piccola baia circondata da antiche mura e edifici storici.
Cala Cozze, caletta rocciosa consigliata agli amanti dei sassi dove si può fare snorkeling tra le scogliere.
Porto Bianco, cala sabbiosa non lontana dal centro, incastonata tra due piccole scogliere ad accesso libero.
Procedendo a sud Porto Rosso è una caletta sabbiosa tra gli scogli con un'ampia scalinata, sabbia sottile e fondale basso fino a una notevole distanza dal bagnasciuga e l'acqua limpida fanno di Porto Rosso una tra le spiagge più frequentate di Monopoli soprattutto dalle famiglie con bambini, la cala è una spiaggia libera ma si possono trovare tutti i servizi nel vicino centro abitato.
La Scaletta a cui si accede attraverso un sentiero sterrato con una breve passeggiata e una scaletta conduce sull’arenile, il colore del mare è caraibico, il fondale digrada dolcemente, il piccolo litorale è fatto di sabbia mista a scogliere.
Un po’ fuori dal centro storico, in direzione nord o sud, si susseguono cale e spiagge: verso Brindisi si trova Porto Ghiacciolo, con la baia ai piedi del castello.
Calette del Capitolo: tratto di costa che offre una serie di calette nascoste, perfette per chi cerca privacy e quiete con acque cristalline. Queste solo alcune delle numerose cale e spiagge di Monopoli, non mancano i lidi privati in tutto il tratto di costa.

Le masserie fortificate dell'agro di Monopoli, come si evince dalle lapidi ritrovate nei luoghi di fondazione, sorsero in molti casi in un periodo compreso tra il 1610 e il 1690, in concomitanza con un aumento della coltivazione arborea nella zona; nasce l'esigenza di creare strutture autonome, in grado di adattarsi al territorio e di difendersi dai pericoli della vicina costa, favorita dal regime, non rigidamente feudale; la presenza di una torre come nucleo centrale della masseria è un'evoluzione delle prime torri di vedetta che furono erette da Carlo V a partire dalla prima metà del XVI secolo lungo la costa marina: di solito la torre ha pianta quadrata a tre superfici, con un piccolo ponte levatoio e una scala esterna. Presenti spesso caditoie per gettare olio bollente sui probabili nemici e invasori. Esiste quindi un diretto legame strutturale e in parte funzionale tra le torri di avvistamento lungo la costa (della prima metà del Cinquecento) e i nuclei fortificati (dei primi del Seicento) delle masserie della "Marina" per difendersi dai turchi. Attorno alla fine del Seicento, la maggior parte delle masserie passarono nelle mani di enti ecclesiastici, trasformandosi da elementi difensivi a strutture ricche di ogni decoro: scalinate monumentali, balaustre, finestre timpanate, cappelle baroccheggianti. Attorno agli inizi dell'Ottocento il sistema della masseria subì un duro colpo, a causa dei sistemi ancora antiquati dell'agricoltura rispetto alla industrializzazione veloce in tutti gli altri settori. La crisi agraria del 1820 provocò inoltre molti problemi al mercato interno di olio e vino, e dal quel momento la masseria conobbe un declino inarrestabile, decretato anche dal richiamo della città che in quel secolo e nel Novecento fu superiore al fascino della masseria stessa.